Algunos duraron poco más de cuarenta días, otros abrieron la puerta a un ciclo ganador de campeonatos y Ligas de Campeones. Otros no dejaron huella y pronto acabaron en el olvido. Cada exoneración tiene su propia historia, en términos de lógica, oportunidad y forma. En los primeros 28 años de su presidencia, Berlusconi sólo había destituido a cuatro entrenadores a lo largo de la temporada. A veces salió bien… a veces menos. En cambio, en los últimos diez años ha habido cinco cambios. Veámoslos todos.
Era la primavera de 1987, y el Milan se jugaba el acceso a la Copa. La directiva ya había elegido a Sacchi para la temporada siguiente (quien, con su equipo del Parma, eliminó al Milan de la Copa Italia), pero a cinco partidos del final, tras una mala derrota en Avellino, Liedholm fue exonerado. En su lugar llegó un joven Fabio Capello, a la sazón entrenador del equipo Primavera. El técnico de Pieris llevó a los rossoneri a la Copa de la Uefa, ganando la eliminatoria contra la Sampdoria. Más tarde volvería al banquillo rossonero tras la epopeya de Sacchi.
Hemos tenido que esperar diez años para ver una nueva exoneración en la casa milanista. Esta vez fue Óscar Washington Tabárez, el entrenador elegido a principios de la temporada 1996/97 para sustituir a Capello. Empezó con una derrota en la Supercopa contra la Fiorentina y permaneció en el banquillo rossonero sólo 98 días: en la undécima jornada, de hecho, el Milan era noveno en la clasificación y ya estaba muy lejos de la Juve, primera. Tras seis empates y dos derrotas en los últimos ocho partidos, el club decidió despedirle trayendo de vuelta a Sacchi. El técnico de Romaña asumió el cargo, pero no logró enderezar la temporada. El Milan acabaría undécimo en el campeonato, fuera de todo.
En marzo de 2001, la exoneración recayó en Alberto Zaccheroni: el técnico de Romaña fue prácticamente despedido en directo tras la derrota en la Liga de Campeones contra el Deportivo de La Coruña. ‘El sastre despistado puede arruinar un buen paño’, fue la frase con la que le despidió el presidente del Milan. Le sucedió el dúo Tassotti-Cesare Maldini, que tuvo la satisfacción de vencer al Inter por 6-0 en el derbi y clasificarse para la próxima Copa de la Uefa.
Apenas pasaron ocho meses y Berlusconi volvió a cambiar. El club optó por confiar el banquillo al turco Terim, que nunca acabó de convencer. En realidad, en cuanto a resultados, las cosas no van tan mal: gana el derbi, el equipo es quinto y no juega mal. Pero las buenas sensaciones no terminan de cuajar. Una derrota contra el Torino y un penalti altísimo de Inzaghi le costaron el banquillo. Ancelotti fue llamado en su lugar, y en la última jornada del campeonato se clasificó para la fase previa de la Liga de Campeones. Una copa que ganaría al año siguiente, iniciando el tercer gran ciclo de la era Berlusconi.
Doce años y tres entrenadores después, he aquí otra exoneración a la carrera. Los cuatro goles de Mimmo Berardi en Reggio Emilia llevaron al club a echar a Massimiliano Allegri. Clarence Seedorf fue elegido para sustituirle, pero no logró clasificarse para la Europa League y chocó varias veces con la directiva. Cuestión de ideas y de formaciones. No será reelegido en junio.
La aventura del técnico serbio en el banquillo del Milan duró una treintena de partidos: ganó un derbi por 3-0, pero los resultados no llegaron. En abril, el equipo era octavo y el club optó por la exoneración. Cristian Brocchi, entrenador del equipo Primavera, fue llamado en su lugar, pero la situación no mejoró.
El Milan terminó la temporada en séptimo lugar, fuera de las copas. Las cosas sólo mejoraron en la Coppa Italia, donde el Milan se impuso al Alessandria en semifinales y pasó a desafiar a la Juve. Ironías del destino: un gol de Morata, ahora delantero centro de los rossoneri, decide…
La temporada 2017/18 comienza bajo los mejores auspicios. Es el año de Fassone, Mirabelli y el nuevo grupo chino. Se gastan millones (de Biglia a Calhanoglu, de Kalinic a André Silva, de Bonucci a Ricardo Rodríguez y Kessié), pero el rendimiento en el campo es decepcionante. Tras un buen comienzo, el Milan de Montella entró en crisis.
El 27 de noviembre, tras empatar con el Torino y ocupar la séptima plaza de la clasificación, llegó la exoneración a favor de Gattuso. El nuevo técnico debutó empatando en Benevento, con un gol histórico del portero Brignoli, y acabó la temporada en sexta posición, clasificándose para la Europa League. Será reconfirmado para la siguiente temporada.
Sólo siete partidos, cuarenta y un días y cuatro derrotas. La aventura de Marco Giampaolo en el Milan duró muy poco. Fue una de las peores salidas de la historia del club. Así que, en octubre, ya se tomó la decisión de hacer un cambio. La decisión recayó en Stefano Pioli, que a finales de ese año llevó al equipo a la Europa League. Y luego, en las temporadas siguientes, hasta el Scudetto.
Aquí llega la última. Un empate en casa con la Roma en la última de 2024 fue fatal para Paulo Fonseca. En general, el rendimiento ha sido desigual y decepcionante. El equipo es octavo con 28 puntos (con un partido menos). Su compatriota Sergio Conceição ocupa ahora su lugar.